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江苏省兴化中学高三化学备课组 选修6 拓展2. 对氨基苯磺酸的合成

拓展2. 对氨基苯磺酸的合成

 

药品

苯胺:10mL(10.2g\0.1097mol);bp.457K

浓硫酸:18mL(33.12g\0.3312mol)

活性炭少许(0.2~0.5g为宜)

 

仪器

吸量管(10mL)、烧杯(50mL/100mL/250mL/500mL)、三口烧瓶(100mL/14*3口径)、球形冷凝管(14口径30cm)、铁架台、玻璃棒、恒温电热加热套、抽滤机、布氏漏斗(50mL)、抽滤瓶(500mL)、刮勺、培养皿、烘箱、电子天平、电加热板、石棉网、量筒(50mL/100mL)、滤纸、洗耳球、玻璃塞(14口径)、温度计(300℃)、称量纸

 

主要试剂及产品的物理常数

名称

M

性状

mp/°C

bp/°C

S水(g/100mL)

苯胺

93.12

无色油状液

-6.1

184.4

3.6/18℃

对氨基苯磺酸

173.18

无色结晶

365;内盐280-290°C

0.8/10℃;1.08/20℃;6.67/100℃

 

实验前数据分析

理论产量:18.76g

按照苯胺有80%与硫酸反应得目标产物计,理论收回产品质量

m=(18.76×80%-1.08)×(6.67-1.08×120%)/6.67=11.2g

加上活性炭吸附及其他损失,

理论收率55~60%

实验步骤

实验注意事项、实验改进

一. 对氨基苯磺酸的合成

(1)量筒量取18 mL浓硫酸;吸量管量取10.00mL苯胺,注入三颈烧瓶,玻塞塞住两个侧口,加入两枚沸石,放入盛有冷水的500mL烧杯中,缓缓注入浓硫酸,边加边振荡。

 

 

 

 

 

(2)三颈烧瓶左口插入300℃温度计,中间口装上14口径30cm球形冷凝管,铁架台固定,置于恒温电热加热套上,控温178~180℃加热2.5h。

 

 

 

(3)反应完全后,撤去电热套,待温度降至50℃时,溶液黏滞度上升。将溶液倾入盛有70mL冷水的250mL烧杯中,用30mL水分次洗涤烧瓶,把固体全部转入烧杯。

(4)水浴冷却至25℃(室温),抽滤,得到灰白色粗产品,滤液呈蓝黑色。

粗产品湿重18.23g。

 

(1)前期加入浓硫酸剧烈放热,烧瓶中出现白色烟雾,杯壁上出现白色块状物,尽量振荡,使之快速散热,继续缓慢加入浓硫酸,不断振荡,并中途换用另一盛冷水烧杯使之降温。当浓硫酸加至7 mL时几乎全部为固体,之后加入浓硫酸并无明显放热现象。白色固体大部分溶解,生成蓝黑色(似Cr3+)硫酸氢盐溶液。加浓硫酸时一开始尽量小心、缓慢,以免苯胺沸腾。

(2)加热178~180℃时溶液没有沸腾,没有沉淀物。温度一度上升至220℃,溶液沸腾,有无色气体蒸出,为苯胺。后温度回落,不再沸腾。由于反应可逆且目标产物为热力学稳定产物,故高温和延长反应时间可提高产率。可把反应温度提高到180~190℃(《基础有机化学》第三版795页)

 

注:①苯胺毒性大,学生实验,应注意实验室通风条件。②实验室苯胺纯度估计不过95%建议使用新蒸苯胺,以提高产率。

(3)可减少冷却反应物的水用量,以提高产率。

二. 对氨基苯磺酸的提纯

(1)粗品颜色过深,活性炭脱色。

粗产品放入500ml烧杯,加250mL水溶解,置于有石棉网的电加热板上加热至沸。冷却,加0.8g活性炭,再加热至沸2min。

(2)在120℃烘箱中加热20min干燥的布氏漏斗,快速装好抽滤设备,趁热抽滤溶液,滤液呈无色。将滤液转入400mL烧杯中,静止冷却,即有白色片状晶体不断析出。待溶液冷却至室温,抽滤,得白色片状晶体。用刮勺刮入培养皿。 

(3)培养皿原重22.50g,连同产品湿重32.91g,60℃烘干9h(一夜),连同产品干重30.55g,产量8.05g,产率42.9% 。

本实验耗时4.5-5.0 h。

(1)粗产品较多,不能在烧瓶或锥形瓶中进行重结晶,选用500mL大烧杯中进行溶解、脱色、重结晶。

 

(2)产品量大,抽滤操作不是太合适,可改以3mL苯胺为原料设计实验。为提高产率,可使用冰水冷却结晶。

 

 

(3)本实验时间过长,平均达5h,学生课程安排有困难。

 

 

附:实验过程装置、产品


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