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江苏省兴化中学高三化学备课组 选修6 从茶叶中提取咖啡因

从茶叶中提取咖啡因

一、实验目的

1、了解固体的萃取原理,学会连续萃取的操作方法。
2、理解升华的原理,掌握升华操作。

 

二、实验原理

 茶叶和咖啡都是常用的饮料,两者都含有咖啡因。茶叶中主要成分是纤维素,咖啡因的

含量为2—4%,此外,还含有丹宁(11—12%)、类黄酮色素、叶绿素亲和蛋白质等。

咖啡因是杂环化合物嘌呤的衍生物,它的化学名称是1,3,7—三甲基—2,6—二氧嘌呤。

     

咖啡因是无色柱状晶体,熔点为238℃,味苦,能溶于水、乙醇、二氯甲烷等。含结晶水的咖啡因加热到100℃时即失去结晶水,并开始升华,120℃时升华显著,178℃时很快升华.

咖啡因在医学上用作心脏、呼吸器官和神经系统的兴奋剂,也是治感冒药APC(阿司匹灵—非那西丁—咖啡因)组成成分之一.过度使用咖啡因会增加抗药性和产生轻度上瘾。

丹宁不是单一的化合物,是分子量为500到3000之间的一种酚类化合物.丹宁通常分为两类,一类能水解,另一类不能水解。能水解的丹宁是由双没食子酸基与葡萄糖中某一

位中的羟基连接而成,是一种醋的混合物,这类丹宁在热水中水解生成没食子酸和葡萄糖。另一类是儿茶素的缩聚物.  

                                 

在此实验中用95%乙醇在脂肪萃取器中提取茶叶中的咖啡因,将不溶于乙醇中纤维素和蛋白质等分离.使用脂肪萃取器的特点是萃取效率高,只需用少量溶剂就能将化合物从固体物质中萃取出来.所得萃取液中除了咖啡因外,还含有叶绿素、丹宁及其水解物等.蒸去溶剂,在粗咖啡因中拌入石灰,与丹宁等酸性物质反应生成钙盐,游离的咖啡因就可通过升华纯化。

通过测定熔点以及红外、核磁共振谱图可以容易地鉴定咖啡因.此外,还可以通过制备咖啡因的水杨酸盐衍生物进一步得到确证.由于咖啡因是生物碱,它能与水杨酸反应生成咖啡因的水杨酸盐,此盐的熔点为138℃。

三、所需试剂

    茶叶、95%乙醇、生石灰

 

四、实验步骤

    (1)从茶叶中提取咖啡因

    按图搭好提取装置.称取10 g茶叶末,放入折叠好的滤纸套筒中,  再将滤纸套筒放入脂肪提取器里.在平底烧瓶内加入80 m195%乙醇,用水浴加热。连续提取到提取液颜色很浅为止,约需2—3h.待冷凝掖刚刚虹吸下去时,即可停止加热,稍冷后,改成蒸馏装置,把提取液中的大部分乙醇蒸出,趁热把瓶中残液倒入蒸发皿中.加入4g研细的生石灰粉末,和残液混均匀.将蒸发皿放在一大小合适的烧杯上,用蒸气浴蒸干.最后将蒸发皿放在石棉网上用小火焙炒片刻,务必使水分全部除去.将一张刺有许多小孔的滤纸盖在蒸发皿上,上面再倒覆一个大小合适的漏斗,用简易空气浴加热升华.当滤纸上出现许多白色毛状结晶时,暂停加热,让其自然冷却到100℃左右.取下漏斗,轻轻揭开滤纸,用刮刀仔细地把附在滤纸上下两面的咖啡因刮下.残渣经拌和后用较大的火再加热片刻,使升华完全.合并两次收集到的咖啡因,测定熔点.称重,计算咖啡因在茶叶中的含量。

    (2)咖啡因水杨酸盐衍生物的制备

    在试管中放入40mg咖啡因,30mg水杨酸和2.5m1甲苯,水浴加热使固体溶解.然后加入1.5m1石油醚(60—90℃),在水浴中冷却,使晶体从溶液中析出.如无晶体析出,可用刮刀摩擦管壁,诱导结晶析出.用玻璃钉漏斗抽气过滤收集产物.干燥后测定熔点为139一140℃.

五、实验注意事项:

    (1)搭装置时必须小心,以免将脂肪提取器的虹吸管折断.

    (2)滤纸套筒大小要适中,既要紧贴器壁,又能方便取放.滤纸套中的茶叶高度不得超过虹吸管.

    (3)瓶中乙醇不可蒸得太干,否则残液很粘,不易倒出,且损失较大.

    (4)在焙炒时,火不可太大,否则咖啡因将会损失.

    (5)升华是本实验成败的关键.在整个升华过程中,都必须用小火间接加热.假如温度太高,会使产品发黄.

六、思考题

(1)在此实验中,加入生石灰的作用是什么?

(2)在咖啡因结构中,哪个氮的碱性最强?试解释之.

(3)用纯咖啡因计算它在茶叶中含量,与咖啡因在茶叶中的实际含量有何差别?为什么?

(4)在制备咖啡因衍生物时,为什么在甲苯溶液中要加入石油醚?

七、参考资料:

   [1]Landgrebe J.A.,Thory and Practice in the Organic Laborctory,D.C.Heath asd Company,3rd Ed.,p.452(1932)

[3]《有机化学实验》谷珉珉贾韵仪 姚子鹏编


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