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江苏省兴化中学高三化学备课组 有机化学推断与有机合成复习

有机化学推断与有机合成复习

1、读信息。题目给出教材以外的化学反应原理,需要审题时“阅读”新信息,即读懂新信息。

2、挖信息。在阅读的基础上,分析新信息化学反应方程式中,反应条件、反应物断裂化学

键类型、产物形成化学键类型、有机反应类型等,掌握反应的实质,并在实际解题中做到灵

活运用。

 3、用信息。在上述两步的基础上,利用有机反应原理解决题目设置的问题,这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到,根据框图中的“条件”提示,判断哪些需要用新信息。

4、应用特征产物逆向推断

 

5、确定官能团的方法

(1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类:

①使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!”或“学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!”结构。

②使KMnO4(H)溶液褪色,则该物质中可能含有“学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!”、“学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。

④遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。

(2)根据数据确定官能团的数目:

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②2—OH(醇、酚、羧酸)学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯! H2

③2—COOH学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!CO2,—COOH学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!CO2

学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!,—C≡C—(或二烯、烯醛)学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!—CH2CH2—。[来源:Z#xx#k.Com]

⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3

⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加32,则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。

(3)根据性质确定官能团的位置:

①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构“—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

④由加氢后的碳架结构,可确定“学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!”或“—C≡C—”的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COO-。

6、“三招”突破有机推断与合成

(1)确定官能团的变化:有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。

(2)掌握两条经典合成路线:

①一元合成路线:RCH=CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。

②二元合成路线:RCH=CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。

③芳香化合物合成路线:例如

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(3)按要求、规范表述有关问题:即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来,力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况,确保答题正确。

7、有机合成中常见官能团的保护:

(1)酚羟基的保护,因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

(3)氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时。—NH2(具有还原性)也被氧化。

 

巩固练习

1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下:

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(1)A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为:_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.

(2) 学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:_____________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为:________mol .

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:______

①、属于一元酸类化合物,②、苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基

(5)已知:学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!

A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)合成路线流程图示例如下:

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2.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:

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回答下列问题:

(1)A的名称是      ,B含有的官能团是                。

(2)①的反应类型是             ,⑦的反应类型是                 。

(3)C和D的结构简式分别为               、                  。

(4)异戊二烯分子中最多有      个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为             。

(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体                (填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线                    。

 

 

 

 

 

3. 盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下:

  A         B        C         D

盐酸阿立必利

  E          F

(1) 有机物D中含有的官能团有酯基、    、    。(填官能团名称)

由E生成F的反应类型为      。

(2) 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式:       。

①属于α-氨基酸

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中有一个手性碳原子,有6种不同化学环境的氢

(3) 高聚物I由G通过肽键连接而成,I的结构简式是         。

(4) 写出由C生成D的化学方程式:                           。

 

(5) 已知:。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

4.有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。

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已知:①E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;

②R—CH===CH2B2H6H2O2/OH-R—CH2CH2OH;

③有机物D的摩尔质量为88 g·mol1,其核磁共振氢谱有3组峰;

④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。

回答下列问题:

(1)用学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!系统命名法命名有机物B:________________。

(2)E的结构简式为________________________________________________________。

(3)C与新制Cu(学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!OH)2反应的化学方程式为___________________________________。

(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为_____________         _________。

(5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与F互为同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为____________________。

(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!

X的结构简式为________,步骤Ⅱ的反应条件为_________,步骤Ⅳ的反应类型为____________。

 

 

 

 

 

 

 

5. 化合物F是一种抗心肌缺学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!血药物的中间体,可以通过以下方法合成:

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(1)化合物A中的含氧官能团为_________和___________(填官能团的名称)。

(2)化合物B的结构简式为________;由C→D的反应类型是:_______。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。

Ⅰ.分子含有2个苯环    Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢

学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!(4)已知:学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!,请写出以   学科网(www.zxxk.com)--教育资源门户,提供试卷、教案、课件、论文、素材及各类教学资源下载,还有大量而丰富的教学相关资讯!为原料制备化合物X(结构简式见右图)的合成路线流

程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:

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